La Cattedrale di San Leone sorge su una delle caratteristiche rupi della valle del Parecchia, nel cuore del Montefeltro.
La primitiva denominazione di Montefeltro deriva forse da Mons Feretrius, il nome dell’insediamento romano poi sostituito con quello di San Leo, in onore di S. Leone che vi avrebbe edificato un santuario.
La fortezza di S. Leo, contesa dai Longobardi, Bizantini e Franchi, rappresentava un luogo sicuro e ciò favorì l’espansione del nucleo abitato che già alla fine del trecento si era organizzato urbanisticamente.
É il più alto esempio d'architettura medievale conservato nel Montefeltro e costituisce una delle più singolari testimonianze dell'architettura romanica dell'Italia centrale.
L'attuale edificio romanico-lombardo ingloba ed occulta i resti di una più antica fondazione religiosa, il Duomo altomedievale, costruito a ridosso del VII secolo, quando Montefeltro (San Leo), eretta a civitas, divenne sede di una nuova diocesi.
Di questa prima chiesa rimangono numerosi frammenti scultorei, come i resti del ciborio dedicato a San Leone, alcuni capitelli con caratteristici motivi ed i leoni alati del protiro (dimezzati ed assemblati a sostenere una colonna della navata). Su una colonna addossata ad un pilastro è leggibile la data di consacrazione, 1173.
Il Duomo è opera di maestranze romaniche guidate da architetti emiliano-lombardi: sorprendente l'omogeneità stilistica sia nell'esterno ornato quanto nella spoglia severità dell'interno. Il paramento murario è interamente composto di arenaria concia e levigata, di color ocra all'esterno, grigio ferrigna all'interno. Le murature perimetrali esterne sono scandite da lesene semicircolari e recano al culmine un'archeggiatura pensile che corre ininterrotta sotto il cornicione.
A causa della sua ubicazione, sul limite della rupe, non v'è ingresso in facciata, come nell'adiacente Pieve dell'Assunta, ma il portale è aperto su un fianco ed è sormontato da busti scolpiti di San Leone e di San Valentino, anch'essi provenienti dalla chiesa antica .
Il busto con San Leone è la più antica raffigurazione del Santo pervenuta ai nostri giorni; non presenta particolari attributi iconografici, se non il cartiglio con l'epigrafe, col nome in lettere capitali.
La pianta della chiesa si sviluppa intorno ad una croce latina, affiancata da due navate minori, divise in quattro campate; il transetto è innalzato su un'ampia cripta a sua volta suddivisa in cinque navatelle. Nell'abside della cripta era collocato il sarcofago con le spoglie del Santo Fondatore, del quale si conserva il coperchio con l'iscrizione, datato al VI secolo.
L'edificio è soffittato a volta sin dalla fondazione; alcune delle volte sono state parzialmente restaurate nel tardo '500. Le navate sono delimitate da pilastri a fascio e da colonne, su cui si innalzarono archi a sesto spezzato, ritenuti preannuncio dello stile gotico imminente.
Oggi San Leo è un interessante centro turistico, strettamente legato alla riviera adriatica, soprattutto a Rimini.
Nei pressi del Duomo sorgono: la Torre di Vedetta, la Chiesa della Pieve e la Fortezza.
La torre di vedetta, costruita con blocchi di arenaria nel XII secolo, all'esterno ha forma di parallelepipedo e all'interno di cilindro. Forse venne anche usata come sede di emergenza dalla Curia vescovile e finì con il diventare il campanile del Duomo.
La pieve è la più antica chiesa del Montefeltro, costruita in arenaria. L’interno è a tre navate, divise da colonne e pilastri che formano sette arcate per lato; pare vi abbiano lavorato anche i Maestri Comacini. Sul presbiterio è conservato un ciborio di marmo, donato dal duca Orso, signore o governatore di San Leo, nell'anno 882, come testimonia l’incisione latina.
La Fortezza, fu eretta per volere di Federico III da Montefeltro, sui resti di antiche costruzioni difensive e dopo la ristrutturazione del Forte, San Leo divenne una delle maggiori piazze fortificate d'Italia e al suo interno ospita oggi il Museo che espone una raccolta di armi antiche e la Pinacoteca.